Пока ведёшь таблицу руками, «старые» отклики легко теряются. В момент раздражения написал скрипт-напоминатель: он печатает, какие отклики не имеют ответа больше N дней. Сразу легче, когда не полагаешься на память. Ещё один повод для маленькой гордости — автоматизация заменила рутину.

Нейтрально: скрипт читает дату и сверяет с сегодняшним днём. Это обычное применение datetime, но решает личную задачу.

from datetime import date, timedelta
import csv

today = date.today()
stale = []
for r in csv.DictReader(open("otkliki.csv", encoding="utf-8")):
    sent = date.fromisoformat(r["date"])
    if r["status"] == "отправлено" and (today - sent).days >= 5:
        stale.append(r["company"])

print("пора напомнить:", stale)

Удовольствие из «буквально упростил себе жизнь». Такие маленькие инструменты копятся и напоминают: программирование — про пользу, а не про галочки. Откликов сегодня снова отправил пару вдогонку.